Między stosowaniem przepisu prawa podatkowego, optymalizacją podatkową a naruszeniem prawa istnieje często cienka granica. Należy pamiętać przede wszystkim o prawach kontrolującego, który może kwestionować zawarte umowy, sprawdzać ich pozorność, a także dochodzi podstaw działań podejmowanych przez podatników.

Zgodnie z art. 199a Ordynacji Podatkowej organ podatkowy dokonując ustalenia treści czynności prawnej, uwzględnia zgodny zamiar stron i cel czynności, a nie tylko dosłowne brzmienie oświadczeń woli złożonych przez strony czynności. Jeżeli pod pozorem dokonania czynności prawnej dokonano innej czynności prawnej, skutki podatkowe wywodzi się z tej ukrytej czynności prawnej. Jeżeli z dowodów zgromadzonych w toku postępowania, w szczególności zeznań strony, chyba że strona odmawia składania zeznań, wynikają wątpliwości co do istnienia lub nieistnienia stosunku prawnego lub prawa, z którym związane są skutki podatkowe, organ podatkowy występuje do sądu powszechnego o ustalenie istnienia lub nieistnienia tego stosunku prawnego lub prawa.

Należy pamiętać, że przepisy prawa podatkowego interpretowane są ściśle, nie można stosować wykładni rozszerzającej przepisów na korzyść podatnika (np. jeżeli istnieje prawo do jakiejś ulgi podatkowej, to nie można przypisywać sytuacjom podobnym również podstawy do stosowania ulgi). Tym niemniej obowiązuje również zasada in dubio pro tributario – którą zasadę znacznie częściej stosują sądy niż organy podatkowe (np. zasada taka powinna być stosowana przy rozliczaniu przychodów pracowników z tytułu imprez integracyjnych o niesprecyzowanej ilości osób uczestniczących – przychodu nie można bowiem jasno określić, podać jednej konkretnej kwoty, która powinna wystąpić po stronie pracownika). W myśl tej zasady, jeżeli z prawa podatkowego wynikają nieścisłości lub sprzeczności, to interpretować je należy zawsze na korzyść podatnika. Niemniej stosowanie się do tej zasady najczęściej oznacza konieczność długotrwałego sporu, kończącego się w najwyższych instancjach sądowniczych. Stąd bezpieczniejszym jest optymalizowanie podatków bazujące na podstawie jasnego przepisu prawa, niż szukanie.

Optymalizowanie podatków to tworzenie korzystnej dla siebie sytuacji podatkowej za pomocą jasnych i dopuszczalnych reguł interpretacji obowiązujących przepisów. Odróżnić ją należy od oszustw podatkowych, które przybierają postać działalności wbrew przepisom, niezależnie czy to działanie ma postać umyślną, czy też nieumyślną. Nieumyślną postać mają z reguły błędy – popełniane ze względu na nieznajomość prawa czy też brak uwagi przy jego stosowaniu. Niewielkie błędy mogą być nieszkodliwe dla stosującego, przepisy często same zastrzegają, że błędy nieistotne z punktu widzenia rachunkowości jednostki nie naruszają rzetelności prowadzonych ksiąg i prawidłowości stosowanych zasad. Kwoty takie mogą zostać również uznane z punktu widzenia karalności czynu, przestępność czynu nie wystąpi bowiem w przypadku działania, którego szkodliwość społeczna jest znikoma.

Od błędu do wykroczenia a w konsekwencji przestępstwa karnego skarbowego jest jednak niewielka odległość. Warto więc po prostu ich nie popełniać, pamiętając o podstawowych zasadach prawidłowego księgowania i optymalizacji. Typowymi działaniami podlegającymi karze będzie wystawianie wielu faktur dotyczących tej samej transakcji przez podmiot nieistniejący, kupowanie kosztów lub podatku VAT do odliczenia, księgowanie kosztów bez dowodów potwierdzających ich faktyczne poniesienie, rozliczanie kosztów niestanowiących kosztów uzyskania przychodów, zatrudnianie pracowników i wypłacanie ich wynagrodzenia na czarno, bez rozliczania, stosowanie zamiennie umów o dzieło i o pracę, bez zmiany faktycznych warunków zatrudnienia.

Do działań optymalizacyjnych zaliczyć można np. zmiany form opodatkowania, działalność poprzez zagraniczne zakłady i przedstawicielstwa, stosowanie preferencji celnych, budowanie kosztów i podatku VAT do odliczeń za pomocą dostępnych metod, nabywanie majątku celem podwyższania kosztów odpisami amortyzacyjnymi (stosowanie różnych metod amortyzacji, w zależności od tego, czy należy zwiększyć koszty czy rozłożyć je na dłuższy okres).